曹雪芹的家世很是神奇。周汝昌说，若要用一个词来形容曹雪芹的家世，那就是“贵贱之间”。什么意思呢？这要从曹雪芹的祖辈们说起。满族建立大清帝国期间，尤其是在早年四处征战时，到处掠夺马匹及人口，人口充作奴隶，数量众多。当时在辽宁铁岭的曹家，就变成了满洲皇室的奴隶，从此曹家世代都是“包衣”人。“包衣”是满语的音译，意思是“家里的”，所以“包衣”人就是家奴。家奴身份本是不幸的，但曹家跟的主子，是正白旗旗主多尔衮，就是第一位满洲皇帝顺治帝背后的摄政王，权势最大，曹家就是跟着这样的主子进了关。因此，曹家也跟着得势，日益兴旺。清朝有句话叫“不分满汉，但问旗民”，曹家虽然不是满族血统，但是却属于正白旗，所以后来的曹雪芹也算是八旗子弟。
清朝统治者入关后设立了内务府。内务府的官员都是皇家的家奴，他们替代了太监，处理皇家的各项私事，包括皇家的财产、收入、饮食、器具、玩乐等。内务府的人，绝大多数是早年被俘、转为奴籍的汉人。他们的处境，就是“贵贱之间”。一方面，他们是奴隶，地位低微，生死婚配全由主子做主，不仅自己无法摆脱奴隶身份，而且子子孙孙都要世代为奴；但另一方面，他们与皇家关系非常密切，从物质生活到做官的出路，都比一般的汉人，甚至比满人都要优越得多。他们往往被派遣担任某些经济要职，成了皇帝的“钦差大员”，地位很高。可见，内务府的包衣人是一种身份极其特殊的、清代社会的畸形产物。他们在最高统治集团内，是被压迫、被剥削的受害者，但他们在集团之外，又是压迫别人、剥削别人的加害者。曹雪芹的家族，就是这“又贵又贱”的奇特家世中的一个。
曹雪芹的曾祖父叫曹玺，他的妻子孙氏是顺治帝第三子玄烨的教引嬷嬷。你要知道，当时的皇子并不是由亲生母亲抚养，皇子和生母只是在特定的时间见见面，而每天陪着皇子的，就是教引嬷嬷，除了照顾小皇子的生活起居，还要教给皇子知识、礼仪、道德和待人接物的方法，所以，皇子玄烨和曹雪芹的曾祖母孙氏的感情自然非常深厚。玄烨也就是后来的康熙皇帝。康熙帝继位后，为了答谢孙氏的养育之恩，就派遣曹雪芹的曾祖父曹玺到南京做江南织造监督。
这个江南织造监督，办公地点在南京，主要为清代皇室采办绸缎、布匹，每年都达到数万匹之多，此外还兼管过盐务和铜的生意，是个绝对的肥差。随着康熙朝的六十年盛世，曹家也享受了半个多世纪的荣华富贵。康熙帝六次南巡，曹家四次主领接驾，康熙帝就住在织造府中。有一次接驾中，康熙见到了他当年的教引嬷嬷孙氏，还为她手题了一块匾，曹家的荣华富贵也达到了一个新的高峰。在《红楼梦》中，王熙凤就曾提到皇家南巡的事情，“若早生二三十年”，就能赶上“当年太祖皇帝仿舜巡”的盛况。这兴师动众的接驾无疑代表着无上的荣耀，但也使得曹家为应对这种巨大的场面造成了日后的亏空，埋下了无穷的祸根。
曹雪芹的祖父曹寅曾是康熙的伴读，也就是从小一起上学的小伙伴，后来又做了康熙的御前侍卫，才智过人，擅长骑射。曹玺去世后，康熙就让曹寅先到内务府任职作为资历过渡，然后担任苏州织造监督，后来就继任江宁织造，并兼管苏州织造事务。曹寅来到苏州后，在当地结交了许多诗人和名流，工作之外，还热衷于参与文学艺术活动。第一部《全唐诗》的巨编，收集诗篇近五万首，就是由曹寅主力编印的。曹寅是藏书家、书法家，也是一位诗人，他的创作还得到了当时一些高级名家的赞赏。曹雪芹的文学天赋，或许就是从他祖父那里打下了基调。
总之，在康熙的恩宠下，曹家在南京度过了半个世纪荣华富贵的日子。《红楼梦》中描写的环境，刚好能和曹家早年的生活对应上。《红楼梦》开头的那僧人携那块“通灵宝玉”下凡要去的地方，是“昌明隆盛之邦”，对应到曹家就是康熙盛世；“花柳繁华地”对应到曹家就是南京；“诗礼簪缨之族”“温柔富贵乡”，当然就是曹家的江宁织造府。
曹寅五十五岁时因病身亡，在他死后，江宁一带的人们为了纪念他，还给他建了一座祠庙。曹寅死后，康熙帝命他的儿子继任江宁织造，但他的儿子刚上任两年，也突然病亡了。这时曹寅的家庭成员只剩下婆媳二人，康熙帝于心不忍，下令命曹寅的弟弟给嫂子过继一个儿子，并由他再次继任江宁织造。这个被选中的小孩叫曹頫，他就是曹雪芹的父亲。
中国有句古语叫“假子真孙”，意思是说，没有真儿子了，就认个假的，但等这个“假子”生了男孩，就成了“真”的孙儿，“假子”的下一代当“真”的来看待。“真孙”曹雪芹受到了祖母的百般疼爱，但是一方面他又不太受父亲喜欢，这一点和《红楼梦》中的贾宝玉倒是颇有些相似。
不过曹家的兴盛并不能长久，正如《红楼梦》中曾“鲜花着锦、烈火烹油”的贾府，走上了由盛转衰的道路，现实中的曹家，也即将迎来厄运。
1722年，康熙皇帝驾崩，曹家依靠的这棵大树轰然倒塌。周汝昌认为，在康熙皇帝生前九子夺嫡的复杂政局中，曹家作为世代家奴、江宁织造监督，与这些皇子都得打交道，周旋在各方势力之间。最关键的是，曹家在政治上赌错了，他们把赌注押在了八皇子身上，而我们都知道，最后胜出的是四皇子胤禛，也就是后来的雍正帝。雍正上位后，开始动手对各方进行警告和清洗，其中就包括曹家。也就是从此时开始，曹家无可避免地走上了一条衰败之路。
而曹雪芹，正是曹家开始衰败时出生的。
雍正二年，曹雪芹出生。这时的曹家已经不太好过，织造库亏空高达八十一万两，而且正值江南罕有的大旱，还闹了蝗灾。但巧合的是，就在曹雪芹出生的三天后，五月初一这天，突然天降甘霖。曹頫给曹雪芹起的名字叫“霑哥儿”，“霑”字上头是个“雨水”的“雨”，下头是三点水的“沾”，有雨水充足的意思。
曹雪芹的出生可以说有些“生不逢时”，他只赶上了曹家的最后一小段辉煌。而“生不逢时”也是《红楼梦》中多数人物的处境，小说中的贾府，也已经处于“末世”阶段。
雍正四年，曹雪芹的大姑丈，也就是爷爷曹寅的女婿平郡王被革爵圈禁，曹雪芹的祖姑丈傅鼐被九条锁链拿住、流放黑龙江。又过了一年，曹雪芹的舅太爷、曾经担任过苏州织造，跟曹家关系极亲密的李煦获重罪。就在这年，经历了无数小灾小难的曹家也终于家遭剧变，此时的曹雪芹只有三岁。
这一年的十二月十五日，曹頫被罢职；十二月二十四日，在百姓们举行“祭灶”的大礼之日，雍正下令，查抄曹頫家产、捉拿曹氏家人。圣旨中写道：“江宁织造曹頫，行为不端，织造款项，亏空甚多”，“将家中财物，暗移他处，企图隐蔽，有违朕恩，甚属可恶”。但等看到曹家的家产清单时，按照史料记载，雍正帝“闻之恻然”，也就是严酷的雍正看了都有些不忍心。因为与当时的高官大户相比，曹家的家产实属不多，家产清单中甚至还有当票。于是雍正把在京的一处住房拨给了曹頫家，曹雪芹在北京的生活也就此开始。
小曹雪芹在北京的住处在外城偏东，崇文门外南边一个叫蒜市口的地方。院子一共有十七间半房屋，在北京是个最简单的“四合院”的规格。因为曹家家道中落，所以只能居住在外城，而非内城，但正因如此，小曹雪芹比内城和皇城里的孩子们，更多接触到了“闲书”和“杂学”。
曹雪芹是个从小聪慧的孩子，小时候还曾因为偷听西洋人讲外国故事，挨过父亲的打。他讨厌要学的那些“正学”，而喜欢“杂学”。当时的“正学”就是那些为了写“八股文”而读的经典书目，而“杂学”则是指那些诗词歌赋、民间通俗文学等。“杂学”是被贬斥的，是“不守学规”、不允许学生看的，想读只能偷偷读。因此，居住在外城的小曹雪芹，常常冒着风险自己去求索一些“杂学”书籍，这也引起了长辈的斥责。《红楼梦》中的贾宝玉也“愚顽怕读文章”，喜爱诗词，被长辈视作“不务正业”，挨过不少打骂，这和小曹雪芹也是颇为相似。
直到小曹雪芹七岁时，经过了七年多的斗争与镇压后，雍正掀起的政治风暴接近尾声了，曹家也开始好过了些。家境日益好转，曹雪芹逐渐恢复了“公子哥儿”的身份与生活环境。雍正十三年，雍正去世，乾隆皇帝即位。新皇帝提出一条训谕，要人们“亲亲睦族”，意思是说，亲善优待宗室血亲，保持皇族的内部团结和睦。曹家的亲戚和熟人们一改往日被打压的困境，开始升官加爵，曹雪芹重新变成了世家公子，开始了“锦衣纨绔，饫甘餍肥”的生活，成了当时“八旗子弟”阔公子中的一员。
曹雪芹从小就“不务正业”，到了少年时期，他又爱上了诗词和戏曲艺术。诗本是“杂学”，戏曲更不入流。当时的戏曲演员叫“优伶”，他们的社会地位极低，但雪芹迷上了戏，也迷上了一些名角。本身与“戏子”相混已经是大逆不道的放浪之举，而雪芹竟然还“粉墨登场”了，自己去演了戏。这在重视礼法和家教的旗人家庭看来，真真是大逆不道，于是曹雪芹也迎来了最严厉的家法——圈禁，也就是被禁足在家了。
曹雪芹也是一个这样的人，他把自己的真情抛洒到了万物中，“与花鸟同忧乐，与木石为弟兄”。其他人不理解他，于是用“痴人”“怪物”形容他。《红楼梦》中率真的宝玉也是这样，仆人曾笑话他：“时常没人在跟前，就自哭自笑的；看见燕子，就和燕子说话；河里看见了鱼，就和鱼说话；见了星星月亮，不是长吁短叹，就是咕咕哝哝的。”宝玉被评价“疯傻痴病”，雪芹又何尝不是呢。写宝玉，曹雪芹也是在写自己。
不过，曹雪芹没能这么一直这么“纨绔”下去，他的“公子哥儿”生活即将彻底结束。乾隆三到五年，朝堂又发作了一场惊涛骇浪，几支重要的亲王之家暗地勾连，计划政变，但最后以失败告终。但在这场政变中，曹家又被牵连了，再次被抄家问罪，这次比上次更为彻底，真如《红楼梦》的结局般，“落了片白茫茫大地真干净”。从此以后，无论是官方档案还是私人记载，曹家人之后去了哪、做了什么，都再无记载。没有人能确认之后曹雪芹有没有参加科举考试，只知道他短暂地在内务府当了几年差，这是他一生中最后一段稳定的生活。离开内务府后，他就进入了流浪的后半生。
曹雪芹一个公子哥儿，不懂生计的事，也没有营生的手艺，甚至起居都是不能自理，需要人服侍，他只能投奔亲戚，寄人篱下，过着寄食的生活，还曾经短暂地做过富贵人家的家教。无亲友可投靠时，他还住过庙院、马棚。在流浪的路上，曹雪芹还在不懈地写书。“世态炎凉”是《红楼梦》中的一大主题，或许正与曹雪芹此时的经历有关。
后来，曹雪芹流浪到北京城外，居住在北京的西山一带，靠卖字画，以及亲友的救济维生。虽然物质生活困苦，但曹雪芹是个精神世界极其丰富的人。有人记载，他“体胖，头广而色黑，善谈吐，风雅游戏，触境生春；闻其奇谈，娓娓然令人终日不倦”。不少人喜欢看曹雪芹正在写的《红楼梦》，催着他赶紧往下写，这时曹雪芹就会说，你给我弄来南酒、烧鸭，我吃饱喝足就给你接着写。曹雪芹的能言善谈、才华风度，吸引了不少志同道合的人，也成为他日后的挚友。
落魄困顿中，曹雪芹仍在继续写《红楼梦》。周汝昌先生说，曹雪芹一开始写书或许是兴之所至，后来写书则是在困苦中作为精神上的寄托，而再后来，写书逐渐成了他的事业，乃至于他活下去的意义。
乾隆二十八年，曹雪芹唯一的儿子染上痘疹死去，曹雪芹悲痛欲绝，不久后也病倒了，这一年的除夕，曹雪芹离世。这位伟大的小说家，就这样留下了一本“未成”的小说《红楼梦》，与世长辞了。《红楼梦》的开卷之前有一段曹雪芹的自白，感叹自己辜负了父兄、师长、朋友的教诲规劝，以致“一技无成，半生潦倒。”这就是中国古代最伟大的小说家，对于自己人生的看法。在写小说等同于写“坏书”的年代，他在生前未能获得应得的荣耀，甚至在落魄与悲痛中结束了一生；但在他身后，曹雪芹这个名字家喻户晓，《红楼梦》成为四大名著之一，成为中国古代文学史上的一座巍峨的高峰。